Γεννήθηκε στην Πολιανή Μεσσηνίας το 1786 ή το 1788 και ήταν υστερότοκος γιος, από δεύτερο γάμο, του Δημητρίου Δικαίου, ο οποίος είχε συνολικά 28 παιδιά. Το επίθετο Δικαίος είναι το πραγματικό της εν λόγω οικογένειας και απαντάται ακόμη και σήμερα στο χωριό του την Πολιανή Μεσσηνίας. "Δικαίος" ήταν μοναστηριακός τίτλος που σήμαινε τον επιστάτη ή διαχειριστή μοναστηριού ή ασκητηρίου.«Το δε Φλέσσας ή Φλεσσαίος, εικοτολογείται ως παραφθορά του Εφέσιος ή Εφεσαίος. Τούτου δε ένεκα νομίζουσι τινές ότι οι Φλεσαίοι κατάγονται εκ της Εφέσου», Το κοσμικό όνομά του ήταν Γεώργιος Δικαίος του Δημητρίου. Φοίτησε στη Σχολή Δημητσάνας, την οποία δεν την τελείωσε και μόνασε το 1816 στο μοναστήρι της Παναγιάς της Βελανιδιάς στην Καλαμάτα, όπου πήρε το όνομα Γρηγόριος (παπάς Φλέσσας εξ ού και το Παπαφλέσσας). Εξαιτίας του επαναστατικού χαρακτήρα του, ήλθε σε σύγκρουση με τον επίσκοπο Μονεμβασιάς, έφυγε από τη μονή του και πήγε σε άλλο μοναστήρι, της Ρεκίτσας.Η νέα σύγκρουσή του με Τούρκο αξιωματούχο για τα περιουσιακά της μονής τον παρώθησε να αφήσει την Πελοπόννησο και να περάσει στη Ζάκυνθο, όπου γνώρισε τον Κολοκοτρώνηκαι αργότερα πήγε στην Κωνσταντινούπολη. Εκεί χειροτονήθηκε αρχιμανδρίτης από τον πατριάρχη Γρηγόριο Ε.
Η μύησή του στη Φιλική Εταιρεία Στην Κωνσταντινούπολη γνωρίστηκε με τον Αναγνωστόπουλο ο οποίος τον μύησε στη Φιλική Εταιρεία στις 21 Ιουνίου 1818. Στα έγγραφα της Εταιρείας υπέγραφε με το όνομα Αρμόδιος και ως διακριτικά έβαζε τα αρχικά Α.Μ.. Η μύησή του έγινε στον οικία των Αινιάνων στα Θεραπειά και η παρουσία του στους κόλπους της θα προσέδιδε «ένα νέο δυναμικό τόνο» σε αυτήν. Στο Βουκουρέστι όμως επειδή ο Αναγνωστόπουλος δεν αποκάλυψε την δομή της Φιλικής Εταιρείας, ο Αρχιμανδρίτης «μ΄ένα μαχαίρι στο χέρι επετήθηκε του Παν. Αναγνωστόπουλου φοβερίζοντάς τον, ότι θα τον σφάξει και θα προδώσει στη Σουλτανική εξουσία όλα τα Εταιρικά». Τον Μάιο του 1820 συντάσσει μαζί με τον Γεώργιο Λεβέντη στο Βουκουρέστι το Σχέδιον Γενικόν.Στο Ισμαήλιο της Βεσσαραβίας συγκαλείται σύσκεψη των στελεχών της Φιλικής Εταιρείας από τον Υψηλάντη. Συμμετείχε και ο Δικαίος, ο οποίος τόσο πριν τη σύγκληση της σύσκεψης με επιστολές που έστειλε προς τον Υψηλάντη από την Κωνσταντινούπολη,όσο και στις εργασίες της σύσκεψης υποστήριξε την άποψη για επίσπευση της έναρξης της Επανάστασης, παρουσιάζοντας πλαστά έγγραφα που εμφάνιζαν την Πελοπόννησο πανέτοιμη για επανάσταση.
Προτομή του Παπαφλέσσα στο Πεδίο του Άρεως, στην Αθήνα Τελικά η σύσκεψη του Ισμαηλίου αποφάσισε -αναφορικά με τον Παπαφλέσσα- την αποστολή του στην Πελοπόννησο ως εκπρόσωπο του Αρχηγού.
Στην Πελοπόννησο Ο Παπαφλέσσας τέλη Νοεμβρίου του 1820 αγοράζει καράβι από την Κωνσταντινούπολη στο όνομα του Φιλικού Παλαιολόγου Λεμονή και αφού λαμβάνει το ποσό των 90.000 γροσίων από την τοπική Εφορία της Εταιρείας, αναχωρεί για Πελοπόννησο.Το δρομολόγιό του είναι διαδοχικά οι Κυδωνιές, όπου φορτώνει ένα πλοίο πυρομαχικά με προορισμό τη Μάνη, η Ύδρα όπου συναντά μια αμφιθυμική κατάσταση (οι Φιλικοί Οικονόμου, Γκίκας, Κυριαζής ενθουσιάζονται μαζί του, ενώ ο Κουντουριώτης και οι άλλοι προύχοντες είναι επιφυλακτικοί), οι Σπέτσες, όπου κι εκεί συνάντησε την ίδια αμφιθυμική κατάσταση μεταξύ των προκρίτων. Προεστοί της Πελοποννήσου έστειλαν τον Παναγιώτη Αρβάλη με σκοπό να τον βολιδοσκοπήσει και τελικά ασπάσθηκε τις απόψεις του. Αυτό τον έκανε στα μάτια των προκρίτων «πιο επικίνδυνο και αποφάσισαν να τον απομονώσουν». Γι' αυτό κυκλοφορούσε με ενόπλους σωματοφύλακες όταν πέρασε στην Πελοπόννησο.